Ela e Gilbert finalmente estão noivos, mas Gilbert ainda tem três anos de estudos pela frente, até terminar a Faculdade de Medicina. Enquanto isso, Anne aceita o cargo de diretora da Escola de Ensino Médio de Summerside, onde também leciona. E, nessa nova cidade, Anne se depara com vários desafios, como a pomposa família Pringle e uma colega de trabalho muito inconveniente, chamada Katherine Brooke.Em Summerside, na querida residência chamada Windy Poplars, Anne encontra muitos aliados, como a leal Rebecca Dew e a solitária menina Elizabeth, além de mais um lugar especial para amar. Todas essas aventuras são relatadas ao seu amado Gilbert através de cartas escritas com muito amor e cheias daquela inteligência apimentada da nossa ruivinha favorita, que agora é uma jovem promissora e muito independente. Mas Anne jamais se esquece de suas origens, e sempre retorna à magia de sua Green Gables e ao carinho de Marilla, de Mrs. Lynde, de Davy e de Dora.